Na frase
O que ela não diria se soubesse que já fui um presidiário
a palavra não, gramaticalmente, é um advérbio que qualifica diria. Quanto ao significado, o não introduz um elemento retórico: o ex-presidiário insinua que ela diria coisas muito negativas se soubesse do seu passado. O efeito retórico é reforçado se a frase terminar com ponto final ou de exclamação em vez de interrogação. Já a frase
O que diria ela se soubesse que já fui um presidiário?
indica apenas curiosidade genuína em saber o que ela diria: diria ela, "Seu cafajeste..." ou "Seu tolinho, porque não me contou? Estava com medo da minha reação..." Um elemento retórico poderia também ser conseguido na frase original tirando o não e introduzindo uma entoação apropriada, que se consegue reproduzir na escrita apenas imperfeitamente:
O que ela diria se soubesse que já fui um presidiário.