Vamos por partes. Primeiro o se:
A fantasia encheu-se de tudo...
Neste caso, estamos perante um se anticausativo. Assim, temos:
A chuva encheu o poço de água. (versão causativa; sujeito a chuva toma o papel de Fonte)
O poço encheu-se de água. (versão anticausativa; sujeito tem o papel de Tema, que é o objeto direto na versão causativa)
Verbos deste género chamam-se verbos de alternância. Na verdade, com encher, o se não é obrigatório. Em português brasileiro, ainda menos é, embora dependa da região. Em português europeu, o poço encheu de água parece-me uma opção duvidosa, mas o poço encheu é melhor do que o poço encheu-se. No texto que citaste, temos uma versão com objeto oblíquo, por isso, ao meu ouvido, a versão com -se é melhor.
Em relação a assentou-se, temos:
Assentou-se na imaginação ser verdade que...
onde ser verdade que é o sujeito. Aqui, a frase já me soa estranha. Não é que assentar-se não exista, mas assentar-se é normalmente usado quando significa sentar-se. Diria:
O depósito assentou no fundo da garrafa.
mas:
Eles assentaram-se à mesa.
Mas enfim, a ideia é a mesma. Temos uma construção transitiva de assentar (ele assentou o filho à mesa) e uma construção anticausativa (ele assentou-se à mesa).
Quanto ao lhe, é o chamado dativo de posse (como em dói-me a cabeça):
Encheu-se-lhe a fantasia de coisas = A fantasia dele encheu-se de coisas
Em português europeu, é possível redobrar o clítico:
Encheu-se-lhe a sua fantasia de coisas
Acontece o mesmo com assentar e imaginação.
Quanto ao facto de haver dois clíticos, a combinação se + dativo é permitida (ao contrário da combinação se + acusativo, que só é permitida nalguns dialetos). O pronome se tem de ocorrer antes do dativo lhe. A mesma ordem ocorreria com próclise:
Não se lhe encheu a imaginação.