TL;DR: A origem pelo iídiche é extremamente difundida, mas aparentemente duvidosa e muitas outras origens são propostas, portanto "origem obscura" parece mesmo ser a descrição mais rigorosa.
O registro mais antigo de "encrenca" no Corpus do Português é de Emílio de Meneses, num texto datado de 1911, em que a palavra é usada numa frase que sugere que ela era recente no vocabulário:
esta encrenca! (Não nos encabule o Jornal por usarmos desta gíria: os maus exemplos pegam).
No mesmo corpus, o exemplo mais antigo de uso no português europeu é de Miguel Torga, já em 1945. Esse intervalo pode indicar que a palavra surgiu no Brasil — como de fato consta no Novo dicionário da língua portuguesa (Lisboa, 1913) de Cândido de Figueiredo (e-print):
encrenca f. Bras. do N. Difficuldade, embaraço. Intriga. (De encrencar)
O verbete também coloca "encrenca" como derivado de "encrencar", como fazem alguns dicionários contemporâneos, como o Michaelis — que incoerentemente ao mesmo tempo afirma que "encrencar" é derivado de "encrenca".
Há várias etimologias propostas na literatura. Na resposta à essa questão no Ciberdúvidas listou-se, sem fontes:
1 — Origem obscura.
2 — Formado do adjectivo espanhol enclenque, que significa «adoentado».
3 — Derivado do vocábulo provençal cranc, que significa «coxo; decrépito».
4 — Derivado do verbo latino intricare, que significa «embaraçar, enredar».
E o Houaiss, que declara "encrencar" como derivado de "encrenca", coloca a origem deste último como duvidosa, e remete ao elemento "encrenc-", onde apresenta uma lista de etimologias ainda mais longa:
antepositivo, do português encrenca (sXX), que J.P. Machado e A.G. Cunha consideram de étimo obscuro, remetendo o segundo para o espanhol enclenque, admitindo, s.v. encrencar, segundo Francisco Torrinha, um cruzamento do alto-alemão antigo slink 'esquerdo' + o latim clināre 'fazer pender, inclinar', lembrando que Meyer-Lübke atribui a este cruzamento o francês meridional clinchá, aclincá; daí, deriva, por motivos semânticos sobretudo, para o latim sinīster,tra,trum 'esquerdo, de mau presságio'; Corominas atém-se ao languedociano clene, provençal cranc 'coxo, impotente, decrépito', bearnês encrancat 'derrengado, que sofre do lumbago' e o francês antigo e dialetal esclenc 'esquerdo' (procedente do alto-alemão antigo slink 'id.'); o fato é que já se ressaltou que no Brasil, na área catarinense de alta presença da cultura alemã, encrenca e também estroina são muito usuais e vivos; de qualquer modo, às hipóteses acima falta-lhes história;
Notavelmente, nenhuma dessas duas listas acima inclui o iídiche ou alemão moderno, apesar dessa proposta ser antiga e muito difundida (inclusive é o título de um documentário a respeito das mulheres judias traficadas). E textos mais rigorosos costumam ser cuidadosos ao mencionar a possibilidade. Por exemplo (todas as ênfases nas citações são minhas), o jornalista Oscar Pilagallo, para a Folha escreve:
Encrenca é uma palavra de origem obscura. Uma etimologia possível é a expressão iídiche "ein krenk", que significa "um doente".
E as teses de doutorado de Anelise Fróes da Silva e de Júlia Calvo também são cuidadosas:
Em qualquer pesquisa virtual sobre as “polacas”,e mesmo na literatura disponível, não faltam referências sobre a origem de palavras que entraram no léxico brasileiro, a partir da presença das prostitutas judias no Rio de Janeiro, especialmente. Uma delas, sobre a qual ouvi em campo diversas vezes, é justamente “encrenca”
Atribue-se a elas a palavra “encrenca”, derivada do iídiche “krank”(doença), que teria tornado o sinônimo de doença venérea e, posteriormente ganhado sentido de confusão (Flavio Limoncic 2005: p. 269)
E a menção mais antiga que encontro a essa possível etimologia é de Gilberto Freyre, em "Ordem e Progresso" (1957):
Corruptelas como envasamento, sulipa, breque, balduína e talvez encrenca, que da boca de rústicos passaram à língua corrente do brasileiro
que tem a incerteza da possibilidade reforçada em sua versão em inglês:
terms like embasamento, sulipa (railroad tie or "sleeper"), breque (brake), balduína (locomotive) and perhaps encrenca (difficulty, from German Kränke (?))
Portanto, não parece haver sinal de que existam evidências maiores para a proposta de etimologia iídiche para a palavra "encrenca" — ou tampouco para as demais propostas — e temos que nos conformar com origem duvidosa.
