Bom, não é verdade que em Portugal não se usa o gerúndio. A construção "estar + <gerúndio>" é um caso particular -- e mesmo essa construção é ainda usada Portugal, principalmente no Alentejo e no Algarve. Traduzindo deste artigo:
Em linhas gerais, podemos dizer que o uso do gerúndio no português europeu é bastante semelhante ao do português brasileiro. E de facto, esta forma verbal ocorre nos mesmos (cinco) tipos principais de contexto sintático e associa-se aos mesmos valores semânticos interproposicionais -- por exemplo, temporal, elaborativo, causal, instrumental, condicional e contrastivo -- quando usado como advérbio.
mas
Mais notável é a diferença entre EP e BP que consiste no facto de que em (pelo menos algumas variedades de) EP, o gerúndio tende a cair em desuso após alguns verbos auxiliares aspetuais, como estar ou andar, ou após algumas orações adverbiais envolvendo sobreposição temporal de atividades, por exemplo. Uma vez que estas construções são muito comuns, o impacto deste tipo de variação entre EP e BP torna-se bastante percetível.
Já estoutro artigo explora o período em que o uso daquilo a que chama "infinitivo gerundivo" começou a ganhar terreno e conclui que se trata de um fenómeno que se iniciou no final do século XIX:
Quanto ao porquê, este último artigo sugere uma possível via para a gramaticalização do infinitivo gerundivo -- construções ambíguas em que a + infinito pode significar o mesmo que o gerúndio ou onde podemos atribuir um significado não vazio à preposição a:
Dados ambíguos –- Esses reúnem os casos em que, na alternância gerúndio x
infinitivo gerundivo há possibilidade de uma dupla leitura para tal “a” (1- vazio de sentido; ou também 2- com o sentido de preposição “para”, “junto a”, etc). A hipótese para esse grupo de fatores é de que o avanço do infinitivo gerundivo nos casos ambíguos pode estar a apontar para uma possível gramaticalização da preposição “a” como um “prefixo aspectual”.
Exemplo de cambialidade ambígua entre infinitivo gerundivo e gerúndio:
“(...) eu já não posso mais, porque estou a fazer uma coisa, mesmo que não tenha importância, levo três quartos de hora a fazer uma coisa que eu fazia em cinco minutos”. (Oc-P-70-1M-002)
Aqui, poderíamos novamente ter uma dupla interpretação: “levo três quartos de hora fazendo uma coisa” ou “levo três quartos de hora para fazer uma coisa”.