Esta frase é formada por duas orações:
- Ele é o diretor daquela escola.
- que detesto.
Na segunda oração, o "que" é um pronome relativo que retoma o termo antecedente "escola", e não diretor. "Detesto aquela escola". Caracterizando uma Oração Subordinada Adjetiva (OSA).
As orações subordinadas adjetivas podem ser explicativas ou restritivas. Nas explicativas a pontuação é obrigatória e nas restritivas a pontuação é proibida.
"Ele é o diretor daquela escola, que detesto."
É uma OSA explicativa. Significa que você está falando de um diretor de uma escola e explica que detesta escolas.
Seria como: "Acabei tomando o suco de manga, que detesto". (Detesto qualquer suco de manga)
"Ele é o diretor daquela escola que detesto."
É uma OSA restritiva. Significa que existem escolas que você detesta, outras que não detesta, e que está se restringindo ao diretor de uma escola que você detesta.
Seria como: "Acabei tomando o suco de manga que detesto". (Detesto alguns sucos de manga e tomei um deles)
Para se referir ao diretor, com a mesma construção, ficaria um pouco estranho.
"Ele é o diretor que detesto daquela escola."
Nessa OSA restritiva, existem diretores que você detesta e você está falando de um deles, que é daquela escola.
Ou poderia usar um pronome relativo mais adequado:
"Ele é o diretor daquela escola o qual detesto."