Em Portugal a palavra é conhecida, mas não usada. No Brasil, o sentido ’relacionar-se sexualmente’ parece ter-se divulgado, se não mesmo aparecido, nos anos 70 do século passado. O primeiro exemplo que encontrei em que o sentido é quase de certeza esse é de 1976:
Luciana — Que transa é essa, Marcinha?
Márcia — Não estou falando de cama. Emocionalmente.
Revista de teatro nº 409-414, Sociedade Brasileira de Autores Teatrais, 1976
Verdadeiramente explícito, só em 1980:
Rapidamente, em uma só e mesma noite, podem partir para trocas de carícias, abraços, beijos e mesmo “transar”,⁹ e depois nem mais se encontrarem ou, se isto ocorrer, estabelecer uma amizade e se comportarem como se nada
[…]
9. Transar: Termo usado para “relacionar-se sexualmente”.
Caderno do CEDES, 1980
Naturalmente, a palavra já teria esse sentido antes na linguagem falada. Mas aparentemente esse sentido, se já existia, não era do conhecimento geral no início da década. Algumas publicações da altura comentam os novos usos de transar entre os jovens, mas não falam de ’relacionar-se sexualmente’:
O jargão da juventude
Para entender a garotada, os adultos de hoje devem renovar diàriamente o seu vocabulário. Pois todo dia há uma nova palavra em circulação entre os jovens. Por exemplo, diz Mônica: “Estou numa transa com o Marcelinho.” Transar (vem de transação) quer dizer combinar um encontro.
Manchete, Rio de Janeiro, 27-3-1971
TRANSAR - várias acepções. Aproveitar: Vamos transar uma praia? neste sentido substitui curtir; conspiração, segredo: a transa de Roberto Carlos e sua mulher; últimas, dicas, fofocas: quais são as transas?
Letras de Hoje, nº 15-18, 1974
Esta entrevista n’ O Pasquim de 1972) é também reveladora: a entrevistada diz que prefere relacionar-se com mulheres, porque as mulheres “transam, ficam amigas”, enquanto homem “só quer é ( * ) a gente”, não está “a fim de transar comigo”. Não me parece que ela se exprimisse assim se soubesse que transar já era usado com o sentido de, usando a notação do jornal, ’( * )’.
Agora, recuando mais no tempo, há uma coisa interessante. O dicionário Houaiss diz que transar está atestado em 1365. Mas eu não encontro a palavra em português antes de 1899. O seu uso deve ter-se perdido. Encontro, com os significados ’transacionar’ e ’negociar’, é em castelhano, nomeadamente em publicações oriundas da Argentina e Uruguai. Foi possivelmente daí que a palavra foi recuperada. Coerente com isto, até 1960 encontro transar apenas em jornais do Paraná (mas não de Santa Catarina ou Rio Grande do Sul). Inicialmente, o sentido é ’transacionar’, como “transar apolices estadoaes e municipaes” (Diario da Tarde, Curitiba, 1899); depois também acerca de acordos político-partidários, “transar apoio ao PTB” (Diário da Tarde, Curitiba, 1960).