A grafia acertá-lo faz sentido porque os nossos pronomes o, a eram antigamente lo, la. Eis o que diz a Nova Gramática do Português Contemporâneo de Celso Cunha e Lindley Cintra (Lisboa, 2014, p. 358):
1.ª As formas antigas do pronome oblíquo objeto direto eram lo(s) e la(s), provenientes do acusativo do demonstrativo latino ille, illa, illud (= aquele, aquela, aquilo). Pospostas a formas verbais terminadas em -r, -s ou -z, o seu l- inicial assimilou aquelas consoantes, que depois desapareceram:
fazer-lo > fazel-lo > fazê-lo
fazes-lo > fazel-lo > faze-lo
fiz-lo > fil-lo > fi-lo
A assimilação mencionada acima refere-se ao primeiro passo: o l- assimilar o -r, -s e -z significa torná-los semelhantes a si. Manuel Said Ali (Gramática Histórica da Língua Portuguesa, 1931, p. 36-35) dá a mesma explicação.
Agora, até ao século XVI, a tua questão não se punha, porque, explica Said Ali, o pronome enclítico se escrevia pegado ao verbo, sem hífen. Diz ele que o Padre António Vieira (1608-1697) ainda escrevia assim. Depois passou a escrever-se fazel-o, fil-o, etc., e as reformas ortográficas de 1911 em Portugal e 1943 no Brasil é que oficializaram a grafia atual (isto explico eu, que o próprio Said Ali ainda escrevia com o l antes do hífen).
Não encontrei ninguém que justificasse diretamente a mudança da posição do hífen. Para mim faz sentido, porque podemos conceber o lo, la como as formas antigas dos pronomes: o -r, -s e -z não passariam a -l se não estivesse lá originalmente o l- do lo, la. O Formulário Ortográfico de 1911 (XXXIV — outro empregos do hífen) vai ao ponto de dizer que:
São erros inadmissíveis, mas muito frequentes, louval-o, devel-o, punil-o, etc.
Não justificam esta posição, que me parece extremista e absurda. Eu acho acertá-lo mais razoável que acertal-o, mas em 1911, acertal-o era a convenção geral. Eu tenho lido edições antigas de livros do Machado de Assis, Eça de Queiroz, Alexandre Herculano e outros clássicos, e todos eles escreviam fazel-o, fil-o; o Fernando Pessoa ignorou a nova ortografia oficial e continuou a escrever na antiga. Não se pode acusar uma pessoa de cometer um erro inadmissível por ignorar uma norma ortográfica acabada de ser instituída e continuar a escrever como aprendeu.