A única coisa que me vem à cabeça, com pronúncia e sentido parecidos, é desasnar, pronunciado como desajnar (desa[ʒ]nar) por quem chia o s (como portugueses e cariocas) e desa[z]nar por quem não chia. O desaginar de Cabo Verde corresponde mais ou menos à aceção 2 do dicionário Micahelis:
desasnar
vtd
1 Ensinar noções básicas a; alfabetizar, instruir: “Ele está ainda muito pequeno, mas vou tratar de o ir desasnando aqui mesmo em casa, e quando tiver doze ou catorze anos há de me entrar para a escola” (Manuel Antônio de Almeida)
vint e vpr
2 Adquirir noções básicas sobre determinado assunto; aprender: O filho desasnou com a ajuda do computador. O menino desasnou-se com muita leitura.
vtd
3 Corrigir engano ou erro de. Ela está convencida de que tem razão, e não há meios de desasná-la.
A palavra vem de asno. Eu nem a conhecia. O que eu sempre ouvi em Portugal, nas aceções 1 e 2 acima, é desemburrar (Michaelis). Mas já vem em 1713 no dicionário de Raphael Bluteau.
Procurando na literatura, muitos exemplo de desasnar são acerca de aprender a ler e fazer contas. Mas encontram-se também muitos como os teu exemplos de desaginar. Temos por exemplo um moço que estava desasnando bem no harmônico (já tocava com desembaraço); ir desasnando na dança, na dalitografia, no ofício de pedreiro, no ofício de escrevente de um tabelião; alguém que já estava desasnado no atendimento ao público numa bodega.
Também temos desasnar no sentido de aprender sobre a vida, se desenvolver pessoalmente. Por exemplo, um deputado principiante que se foi desasnando aos poucos no convívio com os colegas, os índios que foram desasnando um tipo, fazendo-o ver que eles também eram gente; e temos até um homem que foi desasnado no trato com mulheres.
Estes exemplos vêm todos do Brasil. Eu em Portugal não conhecia desasnar (só desemburrar); é possível que no Brasil seja mais comum.
