Bom, estava pesquisando sobre o significado e encontrei algo, porém não sei se está correto:
Por volta do século 19 o cavalo era o meio de transporte mais prático
e comum. Era um meio que apresentava muitas vantagens, e uma delas era
saber quanto tempo uma visita pretendia ficar em sua casa. Quando o
visitante em questão chegava e amarrava o cavalo na frente da casa,
isso significava que a visita seria breve. No entanto, se levasse o
cavalo para algum local mais resguardado da chuva e do sol, isso
significava que a visita com certeza demoraria.
Naquela época, guardar o cavalo (no estábulo, por exemplo) sem a
autorização do dono da casa era uma falta de educação muito grave, e
por isso normalmente as visitas deixavam o cavalo na parte da frente
da casa. Em algumas ocasiões, quando o anfitrião estava contente com a
presença do seu visitante e queria que este ficasse durante mais algum
tempo, ele lhe dizia para "tirar o cavalo da chuva" e colocá-lo num
lugar mais protegido. Ao dizer isso, o dono da casa estava dizendo ao
seu convidado para desistir da ideia de ir embora rápido.
Engraçado que seguindo esse pensamento, essa expressão era usada em um sentido positivo, mas hoje não mais.
Fonte: Significados