Exemplos:
Uma laranja cai de madura num quintal português.
Esta maioria política vai cair de madura. [Correio da Manhã] e [Nicole cai de madura]
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Uma laranja cai de madura num quintal português.
Esta maioria política vai cair de madura. [Correio da Manhã] e [Nicole cai de madura]
Não tenho a certeza mas segundo a explicação dada no Dicionário Informal penso que nesse contexto poderá querer dizer "cair por si própria" no sentido de "não se vai aguentar", possivelmente para significar figurativamente que não vai durar ou vai ter um fim prematuro por estar "condenado à partida".
Poderá alternativamente querer dizer "cair de velho" ou "apodrecer".
Atentando ao exemplo, e usando a expansão de significado, podemos entender que "cair de maduro" significa "ficar inadequado", "passar de seu tempo", "perder a relevância em vista de acontecimentos/fatos/características recentes/novas subjacentes a algo". Enfim, é algo que tende a ruim, e que deve ser substituído porque inadequado, antiquado.
Olha, nesse contexto aí da segunda frase, eu não faço ideia do que quer dizer, mas aqui no Brasil eu lembro que quando eu era pequeno se dizia "caiu de maduro" só de brincadeira quando alguém levava um tombo digno de risada, que nem no vídeo que você mostrou aí do "Nicole cai de madura".