Consultando a lista de ocorrências de "em" [lema="um"] no CETEMPúblico, salta à vista que, na maioria das ocorrências, um tem função de quantificador numeral. Por exemplo, "em" "um" "milhão" ocorre 47 vezes, contra apenas 8 de "num" "milhão".
Por vezes, a escolha entre em um e num pode ter influência no significado:
Em um mês, o preço do crude subiu 20%.
Com num poderíamos interpretar a frase como num certo mês, ...
Estando esta análise correta, seria já por isso de esperar uma preferência por dois em um, dado que o constraste numérico reforça o valor de cardinalidade. Por outro lado, se atenuarmos a leitura de cardinalidade, já podemos usar a contração: vou converter dois objetos em um vs. vou converter dois objetos num único (objeto). Também poderá estar em jogo um carácter fixo da expressão X em um.
Recuando um pouco, é preciso dizer que a escolha entre as duas formas é largamente arbitrária. No Brasil, em um é longe preferido à contração na escrita (analogamente, raramente se usa dum na escrita em Portugal). E eu lembro-me de ter um professor de geografia que nunca usava a contração (não me lembro de onde era), por isso é possível que também haja alguma variação regional. Mesmo no CETEMPúblico, encontram-se algumas (raras) passagens onde estamos perante um artigo indefinido (há casos ainda mais óbvios, com uns/umas, mas esta é mais interessante):
par=ext2545-nd-91b-1: Esperava que me escrevesses de todos os lugares por onde passasses; que as tuas cartas seriam mui extensas; que alimentarias a minha paixão com as esperanças de ainda ver-te; que uma inteira confiança na tua fidelidade me daria alguma espécie de repouso, e que ficaria assim em um estado assaz suportável, sem extrema dor.
Outro caso em que tipicamente não se faz a contração é quando o segundo elemento faz parte de um sujeito de uma oração infinitiva (independentemente de qual é a segunda partícula):
par=ext204613-clt-92b-1: A novidade introduzida por Ice-T está em ele ser o primeiro artista negro procedente do rap a operar a transição para o heavy metal.
Quanto a em + <gerúndio>, creio que é análogo a este caso. Mas essa construção (exprimindo tempo ou contingência) é arcaizante em Portugal; no Brasil a fobia de usar a contração complica a análise. Em todo o caso, procurei por "nele" [temcagr="GER"] no Corpus Brasileiro do Projeto AC/DC e nenhum dos resultados incluía a construção. Com "em" "ele", temos esta passagem:
Porém, reforçamos o fato de em ele tendo casa, e pessoas que de alguma forma o queriam e com os encaminhamentos já dados, ele estaria a desperdiçar e também de alguma forma tirar o lugar em instituições, de outros meninos que não possuíam suas condições.
Um exemplo em que a contração em + o → no não é feita:
O que a reforma precisa é de criar as condições necessárias para que, em o País voltando a crescer, se ampliem também as ofertas de trabalho.
