A solução do paradoxo é que doloso (Aulete) significa com dolo, e ao contrário do que possa parecer não tem que ver com dor. Cito a definição de dolo no Aulete digital:
(1) Ação fraudulenta de alguém para com outrem; FRAUDE; LOGRO; MÁ-FÉ.
(2) Jur. Intenção consciente de induzir alguém a cometer ou manter erro, com prejuízo para ele [Antôn.: boa-fé, correção.]
(3) Jur. Intenção consciente de cometer ou assumir o risco de ato criminoso.
Logo, homicídio doloso é homicídio intencional. O dicionário Houaiss (Lisboa, 2003) traz também estas definições e explica que dolo vem do latim dŏlus, que significava ‘destreza, esperteza, artifício, engano, logro, embuste’; por sua vez, o latim é adaptação do grego dólus, ‘logro, ardil’.
Ainda segundo o Houaiss, doloso tem também o siginificado mais geral, não jurídico, de ‘enganador, pérfido’, que também já vem do latim dolōsus, que significava ‘manhoso, astucioso, enganador’. Contrastar com dor e doloroso, do latim dolor e dolorōsus (Houaiss).
Por seu lado, culpa não implica intenção de causar dano. O Aulete digital define culpa como:
(1) Responsabilidade atribuída a algo ou alguém por mal, dano ou prejuízo causado.
(6) Jur. Falta, delito que fere os princípios do dever jurídico, cometida por ação ou omissão.
(7) Jur. Ato voluntário que tenha efeito lesivo sobre os direitos de outrem.
No significado (7), o ato é voluntário, mas não implica que o efeito lesivo tenha sido intencional.